138 metrů vysoký mrakodrap, známý též jako 53rd at Third, leží na třetí Avenue a 53. východní ulici. Čtyřiatřicetipatrovou budovu, která byla dokončena v roce 1986, navrhla kancelář John Burgee Architects ve spolupráci s Philipem Johnsonem. Tento mrakodrap je druhým Johnsonovým postmoderním příspěvkem do siluety Manhattanu. Tím prvním je o dva roky starší
hlavní sídlo společnosti AT&T. Neobvyklý tvar, který dal později budově její jméno, si vyžádal přímo stavitel. Přál si totiž něco, co bude svojí formou vybočovat z řady a vynahradí se tak méně lukrativní pozemek na třetí Avenue. Jméno Lipstick (angl. rtěnka) budova získala díky svému tvaru a rudě zbarvenému žulovému plášti.
Mrakodrap se skládá ze tří částí, které odskakují přesně podle stavební regulace, což umožňuje světlu proniknout více do ulic Manhattanu. V porovnání s okolím má mrakodrap velice neobvyklý tvar. V parteru navíc zabírá méně místa než klasické výškové stavby se čtyřbokým půdorysem. Poskytuje tak více prostoru chodcům pohybujícím se po třetí Avenue. Eliptický půdorys, na rozdíl od klasického čtvercového tvaru, umožnil vytvořit z většiny prostorů po obvodu pláště “rohové” kanceláře se zajímavým výhledem.
Přízemí budovy lemuje řada sloupů vysokých přes dvě patra. Tyto sloupy tvoří reprezentativní nástup do rozlehlé haly a zároveň jasně oddělují ulici od devítimetrového postmoderního foyer. Díky tomu, že výtahové šachty a úniková schodiště jsou umístěny až v zadní části stavby, mohla vstupní hala zůstat “prázdná” a návštěvníci si mohou naplno vychutnat její majestátnost.
Vnější plášť budovy tvoří rudá žula a ocel. Pásy oken jsou zasazeny do šedých rámů. Mezi každým patrem je tenký pruh žuly, který v celkovém výrazu propůjčuje stavbě barvu rudé “rtěnky“. Zakřivení stavby umožňuje světlu odrážet se od jejího povrchu do různých stran.
Philip Johnson o Lipstick Building údajně prohlásil, že oválný tvar a kolonáda v přízemí má být reminiscencí na italskou barokní architekturu.